1. הטקס לקריאת רחוב באור יהודה על שמו של הרמטכ"ל לשעבר גבי אשכנזי היה סר-טעם מלכתחילה. אם הרעיון הרע הזה יהפוך למנהג, אנו צפויים בעתיד ללחצים כבירים מצד אישים בעלי עמדה, מקורביהם ויח"צניהם שיבקשו לקרוא על שמם רחובות, מוסדות ציבור ואפילו יישובים וערים. המנהג שלא לקרוא רחובות בישראל על שמם של אנשים שעודם חיים עמנו הוא נכון וראוי, וחבל שגבי אשכנזי נתן את ידו להחלטה מוזרה של פרנסי עיר קטנה שעשו דין לעצמם.
העיתוי שבו נערך הטקס רק הפך אותו למגוחך עוד יותר. רב-אלוף (מיל') אשכנזי זכה לכבוד הייחודי בעצם הימים בהם הודלפו לפרסום תקשורתי דברים בלתי מחמיאים אודותיו מתוך טיוטת הדו"ח שכתב מבקר המדינה בפרשת בועז הרפז. כאשר נזכרים גם במסע טקסי הפרידה הארוך שנערך לאשכנזי לקראת סיום תפקידו, מתקבל הרושם שמישהו בסביבתו של הרמטכ"ל האהוד השתכר מהפופולאריות שלו ואיבד את חוש המידה והטעם הטוב. יש לא מעט קווי דמיון בין הניפוח המוגזם הזה לדמותו של אשכנזי לבין מה שנעשה בשעתו עם דמותו של האלוף ושר הביטחון איציק מרדכי. לא נותר אלא לאחל לאשכנזי שסופו האישי והציבורי יהיה שונה מזה של מרדכי.
2. כמו לכל קצין מוכשר שהגיע עד לתפקיד הרמטכ"ל, גם לגבי אשכנזי יש מעלות רבות וזכויות רבות. יחד עם זאת, הפופולאריות חסרת התקדים לה זכה אינה מעוגנת בהישגים צבאיים שמצדיקים אותה. נכון שאשכנזי ביצע את המצופה ממנו לאחר כישלון צה"ל בהנהגת קודמו, דן חלוץ, במלחמת לבנון השנייה. כאשר לכולם היה ברור הצורך לסגת מתורות לחימה פוסט-מודרניות ומשיטת הפיקוד דרך מסכי הפלזמה, הגולנצ'יק פשוט-ההליכות והחשיבה התגלה כאיש הנכון למשימה. בניגוד לקודמיו, שנדרשו להוכיח את צדקת תהליך השלום באמצעות חיסכון בהוצאות הביטחון, צה"ל בימי אשכנזי קיבל תקציב נדיב לצורכי אימונים והצטיידות של כוחות הסדיר והמילואים, וכך הוכתר כאיש אשר "שיקם את צה"ל". הכישלון בלבנון הדגיש את הצורך לחזק את ערך ההסתערות והחתירה למגע ולניצחון גם במחיר אבדות, ואשכנזי היטיב להטמיע את הרוח הזאת ביחידות צה"ל. אכן, מבחינה מוראלית אין ספק שגבי אשכנזי תרם הרבה לצה"ל. אך מבחינה מבצעית הוא מעולם לא עמד במבחן רציני.
שר הביטחון אהוד ברק והרמטכ"ל גבי אשכנזי חששו לנצל את ההצלחה של מבצע 'עופרת יצוקה' כדי להשתלט על רצועת עזה כולה ולנקות אותה מנשק וממחבלים. איום הגראד, הקסאם והפצמ"ר לא הוסר מעל לערי הדרום, ואת תוצאת ההזנחה הזו כולנו רואים בימים אלו 
3. מבצע 'עופרת יצוקה' הוא ההצלחה המבצעית המשמעותית שנזקפת לזכותו של אשכנזי. ההפחדות העצמיות בדבר מאות הרוגים שצפויים לצה"ל בעת פעולה קרקעית בעזה הביאו לכך שהמבצע, שהסתיים בעשרה הרוגים בלבד, הצטייר כהצלחה סוחפת. למעשה, צה"ל התמודד בעזה בהצלחה בעיקר מול מכשולים ומטענים, בעוד מחבלי החמאס שסבלו מנחיתות בציוד ובאימונים העדיפו ברוב המקומות לברוח כמעט ללא קרב.
מתן הקרדיט על ההצלחה לרמטכ"ל אשכנזי נותר שנוי במחלוקת, ויש מי שגורסים שהכבוד העיקרי מגיע ליריבו המר יואב גלנט - אלוף פיקוד הדרום דאז ומפקד המערכה. בכל מקרה, המבצע הסתיים בטרם הושג שינוי אסטרטגי במצבה של ישראל מול מדינת הסרטן הממאיר של חמאס בעזה. שר הביטחון ברק והרמטכ"ל אשכנזי חששו לנצל את ההצלחה כדי להשתלט על רצועת עזה כולה ולנקות אותה מנשק וממחבלים. איום הגראד, הקסאם והפצמ"ר לא הוסר מעל לערי הדרום, ואת תוצאת ההזנחה הזו כולנו רואים בימים אלו, כאשר שוב נאלצים למעלה ממיליון ישראלים להתכנס אל תוך מרחבים מוגנים. אשכנזי עצמו גילה חוסר מנהיגות כשהעדיף להשאיר את שאלת יעדי המבצע ומועד סיומו להכרעת הדרג המדיני, מבלי שצה"ל עצמו ינקוט עמדה ברורה.
הוא הרבה להגדיש את מחויבות צה"ל לעשות הכול כדי להחזיר את גלעד שליט הביתה, אבל לא ניצל את מבצע עופרת יצוקה וגם מאוחר יותר לא השכיל להעמיד אופציה צבאית לסיום הפרשה ללא שחרור הרה-סכנות ובלתי מוסרי של אלף מחבלים.
4. בסוגיית רמת הגולן יצאו מסביבתו של אשכנזי רמיזות על הצורך לשלם את המחיר כדי להגיע לשלום עם סוריה. כמה קצרת ראות נראית התפישה הזאת היום, כאשר משטר אסאד על סף נפילה ולאחר שאפילו הסכם השלום היציב-יחסית עם מצרים עומד בסימן שאלה.
פרשת הספינה הטורקית 'מרמרה' היא עוד כישלון שהרמטכ"ל אשכנזי שותף באחריות לו. מודיעין לקוי והיערכות שגויה הביאו לסיכון חיי לוחמי השייטת במהלך הניסיון להשתלט על הספינה ללא נפגעים. צה"ל נאלץ לירות, וישראל שילמה מחיר מדיני כבד על ההרוגים בקרב תוקפי חיילינו.
אשכנזי הצטייר כמי שמבקש להנחיל רמה גבוהה של דרישות אתיות מקציניו הבכירים, גם במחיר גדיעת הקריירה הצבאית של מפקדי אוגדות עטורי הילה מבצעית כמו צ'יקו תמיר ועימאד פארס. אך לאחר ההסתבכות של אשכנזי עצמו בפרשת הרפז, גם הגישה המוסרית המחמירה הזאת נראית כעת יומרנית וצבועה. לא מיותר לציין שאשכנזי, בשיתוף פעולה עם אויבו-לעתיד אהוד ברק, הביא לסגירתו של מסלול ההסדר בישיבת הר-ברכה בגלל הבעת דעות תורניות של ראש הישיבה, הרב אליעזר מלמד.
5. כל זה לא נכתב כדי לבטל את מעלותיו, כישרונותיו וזכויותיו של האיש והקצין גבי אשכנזי, אלא להכניס לפרופורציות את הערצת הקצינים המופרזת השוררת בציבור הישראלי בכלל ובציבור הדתי-לאומי בפרט. כאשר אנשים מתוכנו מצטטים באמון מלא את עדותם של בכירים בצה"ל על מה שקרה, למשל, בהתנגשות בין נוער ההתיישבות לחיילי צה"ל בחטמ"ר אפרים, מוטב לזכור שבסביבתם המקצועית והערכית של האנשים הללו סטייה מאמירת האמת המדויקת למען אינטרסים נחשבת לגיטימית. אסור שההערכה הרבה הניתנת בצדק למי שפועלים להגנת המדינה ולהגנת ההתיישבות, תביא לביטול עצמי ולהתייחסות סלחנית ולעיתים מתרפסת מול פגיעה בהתיישבות מצד בכירי צבא כמו ניצן אלון או נועם תיבון.
6. הפופלאריות המוגזמת של גבי אשכנזי גורמת לכך שידובר בו כעל מטאור פוליטי עתידי בשמי הפוליטיקה הישראלית. עיתונאים שמכירים כנראה את דעותיו מדברים עליו כעל התקווה הגדולה העתידית להנהגת מפלגת העבודה. אך צריך לזכור שבמקרים רבים קצינים מוצלחים התגלו כפוליטיקאים בינוניים ומטה. את רוב ההישגים שלה, גם הצבאיים, השיגה ישראל תחת הנהגתם של מנהיגי ציבור שמעולם לא עוטרו בדרגות צבאיות בכירות. הרמטכ"לים לשעבר שנמצאים כעת בפוליטיקה לא מצליחים להוכיח יכולות שאין לעמיתיהם שבאו מהאזרחות. גבי אשכנזי, רמטכ"ל בינוני ששיחקה לו השעה להיזכר כרמטכ"ל גדול, עוד לא הוכיח שהוא מתאים להיות פוליטיקאי מהשורה הראשונה.