ויש עוד קשר נוסף בין מצות תפילין למצות ישוב ארץ ישראל. בפסוק שהתחלנו בו קראנו "והיה כי יביאך ה' אל ארץ הכנעני כאשר נשבע לך ולאבותיך, ונתנה לך" (שמות י"ג, י"א) שואל רש"י אם כבר כתוב "כי יביאך", בשביל מה להוסיף המילים "ונתנה לך"? ועונה (בשם המכילתא): "תהא בעיניך כאילו נתנה לך בו ביום, ואל תהי בעיניך כירושת אבות". כלומר כל כך תחבב את הארץ, כאילו זהו היום הראשון שנכנסת בה, וכולך מתלהב מהחידוש. האמת שאינני מכיר הרבה ממצוות התרי"ג בהן זירזו אותנו לשמוח במצוה בעוצמה נלהבת כזאת! אבל ידוע כי עיקר מצות הנחת תפילין היא בעת שאנו קוראים פרשיות שמע (ברכות י"ד, ע"ב). והרי אף פרשיות אלו כתובות הן בבתים של התפילין. ועל קריאה זו ציוו שוב אותנו חז"ל: "והיו הדברים האלה על לבבך שמתוך כך אתה מכיר את הקב"ה ומדבק בדרכיו. 'אשר אנכי מצוך היום' שלא יהיו בעיניך כדיוטגמא [צו המלך] ישנה שאין אדם סופנה , אלא כחדשה שהכל רצים לקראתה" (ספרי, ואתחנן, פסקא ל"ג, ומובא במשנה ברורה, ס"א ס"ק ד). כלומר גם קבלת עול מלכות שמים צריכה להיות "חדשה" בעינינו, ועלינו להתלהב בכל יום כאילו זו היא הפעם הראשונה שאנו מקיימים מצוה זו כלומר גם קבלת עול מלכות שמים צריכה להיות "חדשה" בעינינו, ועלינו להתלהב בכל יום כאילו זו היא הפעם הראשונה שאנו מקיימים מצוה זו. ובוודאי הנוהג פעולה גופנית חיצונית בלבד, בלי לקיים "ושמתם את דברי אלה על לבבכם" הכתובה עוד לפני "וקשרתם אותם לאות", אפשר הדבר שאיננו מקיים את המצוה באמיתותה. נשוב לעניין ארץ ישראל והבנת יקרתה. כתב ר' אלעזר אזקרי, בן דורו של האריז"ל ב"ספר חרדים" (עמ' 183), "כל עת ורגע שהאדם בא"י הוא מקיים מצוה זו. וידוע שעיקר שכר המצוה על השמחה הגדולה בה" עכ"ל. מי ששמח במצות א"י ומבין במקצת גדולת הדר ענינה, לא ישתף פעולה אפילו במקצת לתת ממנה לערלי לב, שונאינו. (ומכאן אזהרה אפילו לחייל או שוטר והוא במעגל החמישי). כלום ייתן האדם תפילין הקדושים לידי נכרים? ומה ההבדל בינם לבין ארץ ישראל? וכאן נבחן האדם אם הוא יהודי בן תורה באמת, או רק "סתם ככה" פועל במצוות. ויש עוד קשר בין התפילין לבין עניין ארץ ישראל. הרי פרשה רביעית שבתפילין ("והיה אם שמוע") מסתיימת "למען ירבו ימיכם וימי בניכם על האדמה אשר נשבע ה' לאבותיכם" (שמות י"א, כ"א). מוזכרת כאן "על האדמה"! זה בא כשכר על רצף הפסוקים המתחילים "ושמתם דברי אלה על לבבכם וקשרתם אותם לאות על ידכם" וכו'. "בכל יום יהיו בעיניך כחדשים" וצריכים לזה שימת לב, כלומר כוונה. ואז נזכה באמת להיות ריבונים בארצנו.