היחס אל השמחה במקורות הוא דו-ערכי. מצד אחד התורה עצמה (דברים כח, מז-מח) מוכיחה אותנו: "תחת אשר לא עבדת את ה' א־להיך בשמחה ובטוב לבב מרוב כל, ועבדת את אויבך", ופירשו חז"ל (ערכין יא א): "איזו היא עבודה שבשמחה ובטוב לבב? זה שירה".

ועוד אמרו חכמינו (ברכות לא א): "אין עומדין להתפלל אלא מתוך שמחה של מצוה", וכן מאמרם (שבת ל ב): "אין השכינה שורה אלא מתוך דבר שמחה של מצוה... וכן לדבר הלכה", ובירושלמי (סוכה פ"ה ה"א) אמרו: "אין רוח הקודש שורה אלא על לב שמח".

ומאידך מוצאים אנו מאמרים המגבילים את השמחה, כמו המשנה (סוף סוטה): "משבטלה סנהדרין בטל השיר מבית המשתאות, שנאמר: 'בשיר לא ישתו יין'". ובגיטין (ז א) אסרו זאת מהכתוב: "אל תשמח ישראל אל גיל בעמים". על הסתירה הזו בין החיוב לשמוח ובין איסור השמחה אנו מוצאים כמה תשובות: במדרש (לקח טוב) אמרו: "'לה' הארץ ומלואה', 'והארץ נתן לבני אדם' - בזמן שהבריות עושין רצונו של מקום, 'הארץ נתן לבני אדם', לאכול ולשתות ולשמוח. ואם אין עושין רצונו - 'לה' הארץ'".

במסכת שבת (ל ב): "בקשו חכמים לגנוז ספר קהלת מפני שדבריו סותרין זה את זה. מאי סותרין זה את זה? כתיב: "'ושבחתי אני את השמחה' וכתיב: 'ולשמחה מה זה עושה'", ומתרצת הגמרא: "'ושבחתי אני את השמחה' - זו שמחה של מצווה. 'ולשמחה מה זו עושה' - זו שמחה שאינה של מצווה".

מתי השמחה היא "שמחה של מצווה" ומתי אינה שמחה של מצווה? מסביר הראי"ה (עין אי"ה שבת שם): שמחה של מצווה היא השמחה בהשגת האמת בדעת ה' ותורתו, בשמחת הנפש לעשות צדק ומשרים, ולמלא בשמחה וטוב לב את כל החובות שהתורה והשכל מטילות על האדם. השמחה היא מתנת אלקים והיא חלק מהבריאות הנפשית והגופנית של האדם, האדם הבריא הוא האדם העלז והשמח, והשמחה היא צורתה הטבעית של הנפש הבריאה, אלא שהשמחה צריכה טיפוח וטיפול, למלא אותה במושגים וערכים המביאים את האדם אל המטרה האמתית, ואז הנטייה העדינה והנחמדה הזו תעמוד על יסודה הטבעי הנכון.

ועל השמחה החיובית הזו אמר קהלת: "ושבחתי אני את השמחה", בה"א הידיעה, כלומר השמחה הידועה הטבעית לאדם בעצם טבעו הילדותי, הנני משבחה שהיא ראויה להישאר מבלי שנפגע בה, אלא להשאירה חיה וערה בטבעו של האדם ועומק נפשו. את השמחה הזו בצורתה הנכונה יוכל האדם לרכוש אחר שיתעלה בחכמה וחסידות, במוסר וצדק. ואז השמחה היא שמחה־של־מצווה שהנטייה הטבעית מתחברת בה אל היושר השכלי.

אבל אם האדם ישאיר את טבעו בשפלותו ויפעל רק על פי רגשותיו העיוורים, כי אז שמחתו לא תוכל להחזיק מעמד לאורך ימים, מפני שהמציאות והאמיתות השכליות יטפחו על פניו ויאמרו לו: "לשמחה מה זו עושה?", ובשמחה הזו חסרה ה"א הידיעה, כי אין זו שמחה מיוחדת הקשורה לטבעו של האדם אלא כל כולה מיוסדת על השקר והתוהו, על מראה הדברים הנוצצים ועליזת החיים החיצונית.

מה שאין כן השמחה של מצווה, היא הראויה להיות דבקה עם האדם תמיד כל ימי חייו, ככתוב: "ואני בה' אעלוזה, אגילה באלוקי ישעי" (חבקוק ג יח), וזו השמחה שהאדם משיג על ידה השגות שכלית המסייעות לאדם להדריך עצמו בהדרכה מוסרית, ולהטות את מידותיו הפנימיות לצד הטוב והחסד המתבאר ומתפרט בדרכה של תורה, וממנה בא האדם לשמחת המעשה בעשיית כל המצוות השכליות והשמעיות, המכילות מטרות קדושות, נצחיות ונשגבות, ואז כל המעשים הללו הם הראויים להטביע את חותם השמחה הטבעית על החיים באמת, ככתוב: "ישמח לב מבקשי ה'" (תהלים קה ג). והם דברי הכוזרי (מאמר שני נ): שתורתנו נחלקת בין היראה והאהבה והשמחה, שתשמח במצווה עצמה מאהבתך המצווה בה, ואם תעבור בך השמחה אל הניגון והריקוד היא עבודה ודבקות בעניין האלוקי.