ישנם סיבות רבות לכך שהמשא ומתן לשחרורו של גלעד שליט נכשל. המזרחן ד"ר גיא בכור סבור שכל סוחר נעליים ממוצע משוק לווינסקי היה מנהל את המשא ומתן בצורה טובה יותר מעופר דקל ויובל דסקין.
בראיון לערוץ 7 אומר ד"ר בכור, כי כשמנהלים עסקה צריך להבין שכמו בעולם המסחר כשיש ביקוש המתח עולה, "אני מבין את המשפחה בני המשפחה וכלי התקשורת שכיסו את המאהל בצורה חסרת תקדים, אבל צריך להבין שהחמאס ראה את התמונות האלה ואמר לעצמו שאם הבחור הזה שווה כל כך הרבה אז אפשר לחכות עם ביצוע העסקה ולקבל יותר".
לדבריו, גם אם ישראל היתה מוכנה לשחרר את כל המחבלים עדיין החמאס היה מסרב לשחרר את גלעד שליט, כי שליט הוא קלף מנצח עבורם, "תראה מה היה פה בשבועיים האחרונים מאז שהחלו לדבר על עסקת שליט, החמאס קיבל לגיטימציה חסרת תקדים, האנגלים משחרים לפתחו, בכיריו יוצאים לשיחות במצרים, אז למה שהם ירצו לשחרר אותו שליט הוא נכס עבורם".
ד"ר בכור אומר שחייבים לשנות את הדיסקט בראש, "לחמאס עסקת החילופין עומדת רק במקום הרביעי, יש להם דברים יותר חשובים שהם צריכים לקבל, כמו פתיחת המעברים, הסכם הרגיעה וממשלת אחדות פלסטינית. וכל עוד מצבם רק משתפר בדעת הקהל הם לא ישחררו את גלעד שליט".
לטענתו התקשורת וההפגנות גרמו נזק אדיר לעסקה, "איך אפשר לחלץ עכשיו את הממשלה מהבוץ שהיא נכנסה אליו, אנחנו כל הזמן נופלים בספינים של עצמינו, אומרים שנתניהו לא ישחרר את שליט אז מייד מגיעים מאות אנשים למאהל המחאה ומגבירים את המורל של החמאס שמבין שיש לו קלף חזק ואין לו מה למהר, היו צריכים לבצע את העסקה אם כבר לפני שנה וחצי כשהכל היה על פרופיל נמוך". הוא מציין כי במאמר שפרסם לאחרונה הוא צפה את כשלון המשא ומתן לאור התנהלותה של ישראל.