הפסיכולוגים מאמינים כי מי שפורש את זמן החופשה שלו על כמה חופשות קצרות - הרבה יותר מאושר מאשר מי שלוקח את כל החופשה שלו בצורה מרוכזת וארוכה. מסתבר שמי שלוקח הפסקות "מיני" צובר יותר חוויות וזיכרונות חיוביים ממי שלקח חופשה לפרק זמן ארוך.
דן אריאלי, כלכלן התנהגותי, שכתב את הספר "הצד העליון של האי-היגיון", מציע ב-telegraph "לשבור" את החופשה הארוכה על ידי כמה ימים שבהם חוזרים לעבודה ואף עושים דברים של שיגרה. הוא טוען שכך אנשים מעריכים יותר את הזמן שבו הם נמצאים מחוץ לכותלי המשרד.
ההסבר לכך טמון בעובדה שההנאה של אנשים משתנה כאשר הם מתרגלים לאורח החיים של החופש.
פרופסור אריאלי, המלמד באוניברסיטת דיוק בצפון קרולינה, אמר: "בחופשה ארוכה, היום השביעי תמיד פחות טוב מהיום הראשון בגלל שהוא כבר לא מרגש. לכן, באופן כללי, נסיעה לחופשות קצרות ארבע פעמים בשנה מספקת יותר תועלת מהמצופה, ואילו נסיעה לשבוע אחד מספקת פחות תועלת מהמצופה".
למרות התיאוריה הזו, מומחים אחרים אינם מסכימים לכך. טים הארפורד, למשל, טוען שנסיעות רבות רק מעלות את רמת המתח והחרדה המתלווים לנסיעה אל מקום החופשה וממנו חזרה. "אם דוחסים שלוש חופשות לתוך אותו פרק זמן רק בנפרד, ניתן לצפות לפי שלוש יותר צרות, וזה ממש לא ברור עבורי שזה אכן שווה את זה", הוא אמר.