כרך נוסף בסדרת "ודרשת בחגך" מביא לפני הקוראים פן אחר של הימים הנוראים, פן הלכתי ולמדני, המדבר לבוגרי ישיבות ואנשי ספר.
הספר, אותו חיבר כקודמיו הרב אבישי נתן מייטליס, הוא שרשרת של דיונים בנושאים שונים, דיונים הנפתחים בהצגת שאלה יסודית ושורשית, ממשיכים בהבאת פנים וראיות לכל אחד מצדדי הספק ושקלא וטריא הלכתית מעמיקה ורבת אנפין המבוססת על פסקי גדולי הראשונים והאחרונים, שעל פי רוב מותירים נפקא מינות מעניינות.
הספר מנוסח בשפה בהירה וקולחת אך תמציתית, המאבחנת בין השיטות ומאירה את ההשלכות ונפק"מ הנובעות מהן.
בין השאר עוסק הספר בהגדרת ענייני הימים ודיניהם, במצוות התשובה, הווידוי וגדריהם. בימי התשובה, במצוות השופר של התוקע ושל השומעים, וגדרי השופר, במעמד ימי ר"ה ויוה"כ מנהגיהם ודיניהם.