הציבור הרחב בארץ ומעבר לים מכיר אותו כאחד האמנים המשמחים ביותר שלנו. שמעם של הפרויקטים המוסיקאליים שלו, 'קינדרלאך', אוף-שימחס' ועוד, מגיע למרחוק, אך במקביל לקריירה השמחה שלו משמש ישי לפידות כאיש קשר עם משפחות שכולות ואף כחבר בצוותי ההודעה המבשרים למשפחות על נפילת הבן. זאת כחלק משירותו הצבאי במילואים.
על התפקיד הקשה והמעבר המטלטל בין שמחה לאבל שוחחנו עם לפידות ביומן ערוץ 7 וכבר בפתח הדברים הוא מעיר כי "ככל הנראה מאחורי כל זמר משמח מסתתר ליצן עצוב...".
הקשר של לפידות עם המשפחות השכולות מתחיל שנים רבות קודם לקריירה המוסיקאלית שלו. כילד, בן לסא"ל יהודה לפידות, רב צבאי ביחידות רבות בצה"ל, היה השכול הצבאי חלק בלתי נפרד משגרת חייו. לפידות מספר על טיולים משפחתיים אליהם הייתה יוצאת המשפחה ובדרך היו נכנסים לבקר אצל משפחת שכול כזו או אחרת שעימה נמצא האב בקשר.
כאשר התגייס לצה"ל שירת בחיל החינוך ולאחר מכן סופח לגולני אך חש שהמקום אינו מתאים לו והציע מעצמו להשתלב ליחידת הקישור עם משפחות השכול. בצבא קיבלו את הצעתו והוא סופח למחלקת הנפגעים של השלישות הראשית בצה"ל, "זה מביא אותך לסיטואציות שונות, משפחות קבועות שמבקרים אותן לפני החגים וכו' ובעיתות חירום זה הופך גם למודיע, אבל מי שמכיר את משפחת השכול יודע שלא משנה מתי נכנסים אליהם, אם זה ברגע המשברי הראשון של ההלם הראשוני ואם זה אחרי עשרים שנה. במשפחת השכול הרגע מוקפא ונשאר לעד אותו רגע שבו נכנסו אליהם אנשי קצין העיר והודיעו להם מה שהודיעו. ניתן לראות איך גם אם נכנסת אחרי עשרים שנה היגון והגעגוע נותרים באותה עצמה".
כמי שעוסק בלשמח אנשים מספר ישי לפידות על התפניות הקוטביות שבין עבודתו לבין תפקידו זה. "יש סוויץ' כשנכנסים למשפחה או במקביל כנכנסים לשמח. לעיתים הדברים חופפים, אם לפני ראש השנה נכנסים למשפחה ושעתיים אחר כך היינו צריכים להופיע ולשמח. זה סוויץ' מוכרח שאם אין לך אותו אתה לא יכול לעסוק בכך. הדברים מקישים", אומר לפידות המזכיר את שירו 'באתי היום לברך אתכם' ובו הוא מספר על הצורך להתרכז בטוב בשעת הטוב על אף שידוע לכולנו קיומו של פן אחר בחיים.
בהקשר זה של הטלטלה בין שמחה לאבל מזכיר לפידות את התפניות הלאומיות שעוברות על כולנו במעבר בין יום הזיכרון ליום העצמאות, בין תענית אסתר לפורים ואף בין יום כיפורים לתחילת בנייתה של הסוכה. "הדברים תלויים זה בזה. העם היהודי מורגל בקפיצות הגדולות מאבל לשמחה ומצער לששון. אלו אנחנו וצריך לדעת איך לנווט בין הדברים".
ובשולי הדברים מתייחס לפידות לחגיגות העצמאות של ילדותו בבני ברק כאשר בחלון בית משפחת לפידות תלוי דגל בליבה של העיר החרדית. לדבריו המציאות השתנתה לחלוטין מאז ימיו. הוא מזכיר כי רחוב דסלר בו התגוררה המשפחה סמוך לישיבת פוניבז' התולה דגלי ישראל ביום העצמאות. זאת מעבר לאווירה המתונה הרבה יותר של הימים ההם, ימים בהם בני ברק הייתה מכילה יותר עבור הציונות הדתית ומראה של אביו ההולך מדי יום עם דרגות של סגן אלוף היה חלק מנופה הטבעי של העיר. היום יתכן והדברים היו נראים מעט אחרת לנוכח ההקצנה הכללית שבהוויה הישראלית העכשווית.