כשבמאזנה שלושה ניצחונות בלבד מול שישה הפסדים, וכשאפקט החלפת המאמן כבר מיצתה את עצמה, בהפועל תל אביב החליטו כעת לבצע מהפכה בסגל השחקנים.
הקבוצה האדומה מתל אביב לא מצליחה לנצח, ואחרי ששמטו יתרון אמש על האלופה מירושלים בדרך להפסד בתוצאה 81:79, סיכמו הבוקר (ראשון) בתל אביב עם טרה סימונס, מי שכבר שיחק בארץ בלא מעט קבוצות ונחשב לאחד מהסקוררים הטובים ביבשת.
עבור סימונס, החזרה לישראל תהווה קדנציה חמישית בארץ הקודש, ובקבוצה האדומה מתל אביב מקווים כי זה יספק עבורה את מה שהיא צריכה יותר מכל כעת, לחזור ולנצח.
בהפועל אמרו כי המשא ומתן עם סימונס החל עוד לפני ההפסד אמש לירושלים, אך ההפסד האיץ את הסיכום עם השחקן.
את תחילת דרכו בישראל עשה סימונס בעונת 2006/7 בקבוצת גליל עליון כשזה הוביל את הצפוניים לפיינל-פור הליגה הישראלית. עונה לאחר מכן עבר סימונס לחולון, ואיתו עברה גם צלחת האליפות כשזכה באליפות היסטורית עבור החולונים כשניצח את מכבי תל אביב בגמר בתוצאה 72:73.
כיאה לשחקנים שלוקחים את האליפות ממכבי ת"א, גם סימונס זכה בתום אותה עונה היסטורית לחוזה בקבוצה הצהובה מתל אביב. במדים הצהובים סימונס לא הרשים כשקיבל מעט דקות והזדמנויות ורשם עונה מאכזבת.
את עונת 2009/10, הקלע האמריקאי פתח בשורות הפועל ירושלים כשבתחילת העונה זכה עם האדומים בגביע ווינר ונבחר ל-MVP של הטורניר.
זו לא הייתה הפעם האחרונה בה לסימונס היה קשר עם ישראל, כשאת מרבית השנים האחרונות סימונס העביר במדי נימבורק הצ'כית אותה מאמן ננו גינזבורג המאמן הישראלי. בצ'כיה הוא זכה בארבע אליפויות ושני גביעים כאשר העמיד ממוצעים של 13.3 נקודות, 3.8 ריבאונדים ו-2.4 אסיסטים בליגה המקומית ו- 14.2 נקודות, 3.4 כדורים חוזרים ו-3.3 אסיסטים למשחק במפעל היורוקאפ האירופי.