לפי הרמב"ם, ההכרעה לכף זכות איננה ביטוי להטמנת הראש בחול, היא איננה נובעת מתמימות יתר, אלא היא מבוססת על הסתכלות מאוד ריאלית. הרמב"ם קבע שמי שנורמות ההתנהגות שלו מוכרות, נידון על פי רוב מעשיו. צדיק, נידון לכף זכות גם כאשר מעשיו נראים רעים; רשע, אף כאשר המעשה שלו "נראה" טוב, נידון על פי ההיסטוריה ההתנהגותית שלו, ועל כן נחשוד בו שמא כוונתו היא לרע. רק כלפי מי שאיננו מוכר, ומעשיו שקולים, אנו מפעילים את הכלל "הוי דן את כל האדם לכף זכות".
מדוע? כיון שאנו מאמינים ב"אדם", בטובו וביושרו, עד שיוכח ההפך. לכל אדם יש חזקת כשרות.

רבנו יונה מגירונדי (בפירושו לאבות ובשע"ת ח"ג ריח) הלך בעקבות הרמב"ם, אבל שינה בפרטים אחדים. לדוגמה: לפי הרמב"ם שלוש הקבוצות הן: צדיק, רשע, ו"אדם שאינו ידוע לך, לא תדע האם צדיק הוא או רשע". לפי רבנו יונה: צדיק, רשע, ובינוני. בינוני הוא אדם שהתנהגותו היא מוכרת, "הוא מן הבינונים אשר יזהרו מן החטא ופעמים ייכשלו בו - יש עליך להטות את הספק ולהכריעו לכף זכות". (ה"חפץ חיים" טוען שיתכן שהחובה לדון לכף זכות את הבינוני היא מן התורה, שנאמר: "בצדק תשפוט עמיתך". אבל, ההכרעה לכף זכות של אדם שאין מעשיו ידועים, אינה חובה אלא מידת חסידות. "חפץ חיים", פתיחה, עשין ג, במ"ח אות יא).

כאמור לעיל, אין דנים את הבינוני לכף זכות אלא רק כאשר מעשיו שקולים. אם הם נוטים לחובה, כיצד נתייחס אליו? משיב רבנו יונה: "אם הדבר נוטה לכף חובה, יהיה הדבר אצלך כמו ספק ואל תכריעהו לכף חובה". לעיתים, איננו מכריעים. סבירות איננה מספקת כדי לאמץ פרשנות מסוימת להתנהגותו של הזולת. למרות שפרשנותנו איננה יותר מהשערה, צריכים להיות זהירים. לכן, יש מקרים שבהם פרשנותנו נשארת פתוחה.

לא כל גדולי ישראל הסכימו לדעתו של הרמב"ם. רבי יוסף בן יהודה, אחד מתלמידיו של הרמב"ם (יש אומרים שעבורו כתב הרמב"ם את ה"מורה נבוכים") חולק עליו וסובר שנצטווינו לדון כל אדם לכף זכות, בין צדיק ובין רשע, בלא להתחשב בסיפור חייו, כפי שנאמר: "הוי דן כל אדם לכף זכות" (ספר המוסר, פירוש לפרקי אבות, לרבי יוסף בן יהודה).

להלכה, הדעה המקובלת היא דעתו של הרמב"ם. רבנו יונה הלך בעקבותיו, וכן החפץ חיים (בפתיחה, עשין ג. כלל ג אותיות ז-ח).

שמא ישאל השואל, בפתרון שאלות מסוג זה, למה להזדקק לדיון הלכתי פרטני ולהסתמך על גדולי הראשונים והאחרונים? הבה נפעל לפי מיטב הבנתנו והכרתנו, על פי שכלנו הישר וחושינו הבריאים, על פי האינטואיציה שלנו! התשובה היא שפרשנות מעשה הזולת איננה חופשית אלא כפופה להדרכתו של ריבונו של עולם. היא איננה מסורה לשיקול דעתנו הבלעדית. מדוע? כיוון שפרשנותנו את מעשה הזולת איננה אובייקטיבית ואיננה נקיה מהשפעות אישיות - השקפת עולם, מידות, סגנון חיים, טיב הקשרים החברתיים. וכי איננו מכירים אנשים שדנים את כולם, באופן שיטתי, לכף חובה? לכן, באה התורה ומלמדת אותנו כיצד להסתכל על הזולת. ההיצמדות לכללים אלו משחררת אותנו ממעורבות רגשית יתרה, מהנחות קדומות, מהיסחפות, מעודף "עין רעה" ומעודף "עין טובה", ומאפשרת לנו לסלול דרך מאוזנת ביחסינו אל הבריות.

לאחר שלמדנו את הכללים, נבוא ליישם אותם ביחס לבנינו ולתלמידינו.
התנהגותם הרגילה והקבועה של הבנים והתלמידים ידועה ומוכרת, על כן אין כל קושי לשבץ אותם באחת מהקבוצות המוזכרות לעיל (צדיק, רשע או בינוני), ולדון אותם בהתאם. אבל נדמה שהשיבוץ איננו מחייב להעריך את כלל אישיותם אלא ניתן להתמקד בהערכת התנהגותם בתחום הספציפי המעורר עתה את ספקותינו. אין כל צורך לערוך ניתוח אופי כולל אלא ניתן לקבוע שהבן או התלמיד הוא צדיק או בינוני בתחום התנהגותי מסוים.

לדוגמה, ילד שרגיל לאחר, ואיחר פעם נוספת, אין כל חובה לדון אותו לכף זכות. גם אם נדמה שאיחורו מוצדק, רשאים אנו לחשוד שמא איחורו איננו תמים. וכן להפך - מי שאיננו רגיל לאחר, ואיחר פעם אחת, גם אם נדמה לנו שהוא אשם בדבר, חייבים אנו לדון אותו לכף זכות ולתלות את איחורו באילוצים ובגורמים חיצוניים. אם הוא "בינוני", עיתים מאחר ועיתים עומד בזמנים, נדון אותו לכף זכות כאשר הנסיבות שקולות, אבל אם הן נוטות לחובה לא נכריע בדבר אלא הוא יישאר בעינינו מסופק.