אשתקד חל יום הכיפורים בשבת ולמרות זאת צמנו בו, וזאת לפי שיום כפורים נדחה מפני שבת. ויש להבין באמת מדוע, ומה נשתנה יום כפור מתשעה באב ושאר תעניות שאינן דוחין את השבת?
אפשר לומר יסוד שישנה בתכלית את הסתכלותנו על יום הכיפורים. יום קדוש זה שונה במהותו משאר התעניות. הם תכליתם לעינוי גרידא, ואילו יום הכיפורים הרבה מעבר לכך
ברם, אפשר לומר יסוד שישנה בתכלית את הסתכלותנו על יום הכיפורים. יום קדוש זה שונה במהותו משאר התעניות. הם תכליתם לעינוי גרידא, ואילו יום הכיפורים הרבה מעבר לכך. מטרת העינוי בו היא כדי לכפר על החטאים של השנה כולה.
כדי להסביר זאת אמשיל משל. גנב גדול נתפס וגזר עליו המלך גזר דין מות. הוא הועלה לגרדום, והחלו לכרוך את החבל סביב צווארו. והנה רגע לפני ששחרר התליין את הקרש שתחת רגליו, עצרו המלך ופנה אל הנדון: "הרצונך לצאת לחפשי?". הגנב הנהן נמרצות כלא מאמין. הוא לא ידע אם מתכוון המלך ברצינות או שחפץ הוא להתל בו. "צום יום אחד", ציוה עליו המלך, "וצא לחופשי". כמובן שהגנב נאות בשמחה, והרצועה הותרה מעל גרונו.
ועתה צא וחשוב, האם הצום שיצום הגנב יהיה צער ועינוי בשבילו? אדרבה, יהיה זה יום שמחה עבורו, יום שבו ניתנת לו אפשרות לכפר על עונש מות בצום של יום אחד. הצער של הצום מתגמד, איפוא, לעומת המוות המרקד מול עיניו.
גם הקב"ה מעניק לנו הזדמנות ומתנה נפלאה שהיא יום הכיפורים. יום אחד בשנה שבו ניתנת לנו ההזדמנות לכפר על חטאותינו. אומר לנו הקב"ה: צומו לפניי יום אחד ועשו תשובה, ואני אמחק ואעביר חטאתכם שלא תסבלו לאחר מיתה מעינוי הגיהינום.
אם כן, צום זה הנאה הוא לנו ולא עינוי. ואדם שהנאה היא לו לצום בשבת, כגון שהאכילה מזיקה לו, הלכה היא שלא יאכל, כמבואר בשלחן ערוך (סימן רפ"ח סעיף ב').
כאשר נבוא ליום כיפור בהכרה ובתחושה כי יום זה הינו צ'אנס עבורנו, כי אז הצום יעבור בקלות!