"לא היו ימים טובים לישראל כיום הכיפורים וכתשעה באב", אומרת הגמרא בסוף מסכת תענית, וההשוואה ביניהם נראית תמוהה בתחילה. וכי מה ליום כיפור בו נמחלים עוונותיהם של עם ישראל וליום שבו יוצאות בנות ישראל לחולל בכרמים? וכי מה הקשר בין יום של חשבון נפש הוא יום הכיפורים ליום של שמחה ועליזות יתר, ט"ו באב?


בשניהם אנו לובשים על עצמנו בגדים לבנים. ביום הכיפורים אנו עושים זאת בכדי להיראות כמלאכים ומפני אימת הדין שעה שאנו עומדים לפני הקב"ה למשפט, ובט"ו באב אומרת הגמרא, בנות ישראל יוצאת בבגדים לבנים מפני שזהו צבע של יופי ושל חגיגיות
הקשר הראשוני בו ניתן להבחין הוא בכך שבשניהם אנו לובשים על עצמנו בגדים לבנים. ביום הכיפורים אנו עושים זאת בכדי להיראות כמלאכים ומפני אימת הדין שעה שאנו עומדים לפני הקב"ה למשפט, ובט"ו באב אומרת הגמרא, בנות ישראל יוצאת בבגדים לבנים מפני שזהו צבע של יופי ושל חגיגיות.

הצבע הלבן מסמל טוהר וניקיון. זכות נקייה מרבב. "בכל עת יהיו בגדיך לבנים" אומר קהלת הוא שלמה המלך החכם מכל אדם, בכדי שנדע שתמיד עלינו להיות נקיים כצבע הלבן ושלא יהיה עלינו שום רבב במעשינו ובהליכותינו. הנביא ישעיהו אומר "אם יהיו חטאיכם כשנים כשלג ילבינו", כלומר ביום אחד, יום הכיפורים, ע"י תשובה, נהפך הצבע האדום המסמל את החטאים לצבע לבן המסמל את הזכויות.

כך היה קורה אף לחוט השני שהיה נהפך מאדום ללבן עם נפילת השעיר שנשלח לעזאזל מן הצוק בכדי לכפר על עם ישראל, ואם החוט נהפך מאדום ללבן, עם ישראל ידע שהקב"ה מחל להם וסלח להם. ארבעים שנה קודם החורבן, אומר המדרש, כאשר חוסר האחדות בעם נתן את אותותיו בכל פינה, התהפכותו של חוט השני מאדום ללבן לא הייתה כסדרה. חוסר האחדות בעם ישראל בא לידי ביטוי גם במעשה פילגש בגבעה ובמלחמת שבטי ישראל בשבט בנימין.

כמו כן, גם ביום הכיפורים וגם בט"ו באב מתכפרים המעשים הרעים. כאשר לא רצו בני ישראל בשבט בנימין וראו אותו כ"אח זר" להם (ממש כמו אחיו, יוסף), הייתה זו מכה קשה לנענש – שבט בנימין. כך גם בני ישראל ביום הכיפורים. פעמים רבות ניתק הקשר כביכול בין הקב"ה לעם ישראל. וכשזה קורה המכות שעם ישראל חווה קשות מאוד.

בט"ו באב שהותרו שבטים לבוא זה בזה, זה נגמר. הסבל שהיה מנת חלקם של שבט בישראל תם ביום הזה. וכשנגמרה לה מסכת הייסורים והנה שוב מכירים בהם הרי שלא היה יום טוב לישראל כאותו היום שבו השלימו זה עם זה. וכאן אגב, שבט בנימין משמש כאותו עבריין שביום הכיפורים, לאחר מעשהו בפילגש בגבעה. עתה גם להם מותר לבוא בקהל.

ביום הכיפורים נפגשים עם ישראל עם הקב"ה באמצעות שעירים מוקרבים. הכהן הגדול מתחנן ומתוודה, העם שוטח תחינה ומשתטח בכריעה ובהשתחוויה בכדי שיתכפרו לו מעשיו הרעים. הכהן הגדול נפגש עם הקב"ה בקודש הקודשים וכשהוא יוצא בשלום, עדות לכך
ביום הכיפורים נפגשים עם ישראל עם הקב"ה באמצעות שעירים מוקרבים. הכהן הגדול מתחנן ומתוודה, העם שוטח תחינה ומשתטח בכריעה ובהשתחוויה בכדי שיתכפרו לו מעשיו הרעים
שסלח ה' לישראל והנה הם שוב רצויים לפניו, לא היה מראה יותר נהדר ויותר שמח מזה. אכן ימים טובים.

קשר נוסף בו ניתן להבחין בין שני הימים, הוא בכך שבשניהם יש שאילה ובקשה. ביום הכיפורים אנו שואלים מאת הקב"ה מחילה ומבקשים ממנו שיכפר על עוונותינו וימחל לנו. בט"ו באב אומרת הגמרא, בנות ישראל יוצאות בכלים שאולים.

ושאילה ובקשה, מדוע נצרכים כאן? "בכדי לא לבייש את מי שאין לו", ממשיכה הגמרא. ביום הכיפורים ישנם אנשים שמלאים מצוות כרימון, אך ישנם גם כאלו שחלה עליהם האמרה בכל נדרי "הננו מתירים להתפלל עם העבריינים". כלומר, הם ריקים ממצוות. גם אותם יש לצרף למניין ולאפשר להם לשאול מאת הקב"ה מחילה ולבקש כפרה על מעשיהם. כל זאת מפני שהרהור של תשובה נחשב כתשובה.

ושאילה ותחינה ולבישת הלבן – מעבירים את רוע הגזירה שלא להינשא עם שבט בנימין. והשעיר נשלח אל ארץ גזירה ומעביר את רוע הגזרה מעל עם ישראל. כי כך טבעו של לבן אשר ישנו באופן רב בימים הללו: מעביר את רוע הגזרה, מטהר, ומייפה את המציאות לטובה יותר.