אליעזר היה השדכן הראשון בהיסטוריה, ושדכן הגון ומקצועי היה. כדי לזהות את הנערה המיועדת ליצחק, מגדיר הוא לעצמו אבן בוחן המצביעה על תכונה פנימית של עזרה לזולת וגמילות חסדים. יודע הוא היטב מבית אדונו אברהם כי מידה זו היא אמת המידה בחיפוש אחר בת זוג ראויה.
כך במשך מספר פעמים היא רצה לבאר, שואבת מים ושבה בזריזות בלתי נלאית להשקות את כל אחד מעשרת הגמלים
הלא בנות העיר יוצאות כעת לשאוב מים - הוא מתכנן לעצמו - אבקש מהן להשקותני מים, והנערה אשר תעשה זאת ברצון, ואף תאמר "שתה, וגם גמליך אשקה", היא הנערה המיועדת ליצחק, וכך נושא הוא תחינה לבורא עולם שיצליח אותו בזה האות: "וְהָיָה הַנַּעֲרָה אֲשֶׁר אֹמַר אֵלֶיהָ הַטִּי נָא כַדֵּךְ וְאֶשְׁתֶּה וְאָמְרָה שְׁתֵה וְגַם גְּמַלֶּיךָ אַשְׁקֶה אֹתָהּ הֹכַחְתָּ [בררת] לְעַבְדְּךָ לְיִצְחָק וּבָהּ אֵדַע כִּי עָשִׂיתָ חֶסֶד עִם אֲדֹנִי" (כד, יד).
עוד תפילתו על שפתיו, ונערה יפת תואר מגיעה אל הבאר וכדה על שכמה. היתה זו רבקה, נכדתו של נחור, אחי אברהם. "הגמיאיני נא מעט מים מכדך" - פונה אליה אליעזר בבקשה. להפתעתו היא משיבה "שתה", ומבלי שירמוז לה כלל מוסיפה להפתיע "וגם לגמליך אשאב", ומיד נגשת היא בזריזות וביעילות לבאר ומגישה מים עבורו ועבור גמליו שבאו מדרך רחוקה ומזה זמן רב אזל מאגר המים אשר בדבשתם. כך במשך מספר פעמים היא רצה לבאר, שואבת מים ושבה בזריזות בלתי נלאית להשקות את כל אחד מעשרת הגמלים.
אלא שקורה כאן דבר תמוה. אליעזר רואה שה' הצליח דרכו והנערה העומדת לפניו עומדת במבחן לפרטי פרטים. "והאיש משתאה לה", הוא אמנם מופתע מכך מאד, משתאה ומשתומם, אך בכל זאת באורח לא מובן "מחריש לדעת ההצליח ה' דרכו אם לא". מה הספק שלך אליעזר? הרי רואה אתה לנגד עיניך את הסימן שקבעת מתממש! מתי אליעזר מחליט כי זו אכן הנערה המתאימה ליצחק? רק "כאשר כילו הגמלים לשתות", אז "ויקח האיש נזם זהב" וגו'. והרי זה שיכלו הגמלים לשתות, לא היה חלק מהתנאי?
"יפה שיחתן של עבדי אבות מתורתן של בנים", ואף שתיקתן צריכה לימוד והתבוננות, ולימוד זה מצאנו בביאורו של רבנו האור החיים הקדוש כי באמת כאשר ראה אליעזר כי הנערה עומדת בסימן שהעמיד, היה מופתע "והיתה נפשו מקשקשת לומר אליה מה שאמר בסמוך ["בת מי את" וגו']... והיה משתיק עצמו מִדַבֵּר", אך מאחר ושדכן אמין היה, וידע כי מעשה חסד אחד אינו מהווה מבחן לבעל חסד אמיתי, לכן המתין עד שיסיימו הגמלים לשתות, כדי לראות אם תקפיד לעשות את העבודה עד הסוף, ולא כאלו האומרים הרבה ועושים מעט, ומיד לאחר מכן העניק לה את הצמידים במתנה.