אחד הנושאים המורכבים שעל האדם המאמין להתמודד עמם הוא שאלת היחס הנכון בין בטחון לבין השתדלות. לא פעם, עולה ההתחבטות עד כמה מוטלת עלינו חובת ההשתדלות, והיכן מגיע השלב שבו עלינו לחדול ולהשאיר את הדברים בידי הקב"ה?

ובכן, למדונו רבותינו כי אין לכך כלים חד משמעיים. מינון ההשתדלות אינו דבר השווה לכל נפש, אלא הוא משתנה מאדם לאדם בהתאם לדרגת בטחונו. באופן שככל שדרגת הבטחון גבוהה יותר – כך חובת ההשתדלות תצטמצם יותר... נמצא שיש מצב שלאדם אחד ההשתדלות תיחשב חובה, ולרעהו היא חוסר בטחון. לדוגמא: אדם שאמונתו בעלת ששים אחוזים, זקוק לארבעים אחוזי השתדלות, והשתדלות החורגת מכך – לא תביא תועלת בכנפיה, ולפעמים אפילו תגרום לנזק. ואילו אדם שאמונתו נמדדת באפס אחוזים, זקוק למאה אחוזי השתדלות. וכן על זה הדרך.

ב"מכתב מאליהו" (חלק א' עמ' 189) מונה הרב דסלר חמש דרגות של כמות ההשתדלות הנצרכת, בהתאם למדרגת האדם, אך הוא מקדים וכותב: "משקל זה צריך להיות בדקדוק עצום, ודיוק רב. כי משני הצדדים היצר יארוב לו, אם ירבה בהשתדלותו מכפי ערך אמונתו - הרי יכפור, ואם ימעט מכפי ערכו, יבוא לתהות על הראשונות, וגם לכפור אחר כך. והיצר לפעמים מסית אותנו להרבות בהשתדלות, בשעת רפיון רוחנו, ולפעמים יסיתנו לקצר בה... ואי אפשר להגיע אל הנקודה האמיתית, אם לא מתוך יראת שמים טהורה".

וכאן יש להדגיש כי ההשתדלות שעל כל אדם לעשות לפי דרגת בטחונו, אינה כהיתר שניתן בדיעבד, אלא היא חיוב. הקב"ה רואה כליות ולב, ולעזות ייחשב אם יתנהג כבוטח בשעה שאינו כזה. אנשים שאומרים לעצמם שהם בוטחים, אולם בתוך לבם פנימה בטחונם מעורער עדיין, הרי הם עושים שקר בנפשם אם הם מתנהלים ללא שום השתדלות.

רבי אברהם בן הרמב"ם בספרו "המספיק לעובדי ה'" (בפרק הבטחון), מגדיר בטחון כזה כ'חוצפה'. וכך הוא כותב: "כל התולה תקוותו בנסים בלבד ללא התכשרות נאותה, ללא התגלות, ללא הרגשה אלוהית לאמיתה וללא סייעתא דשמייא, הריהו מתאווה למה שאיננו מתאים לו, וחוטא בחוצפה המביאה לידי חילול השם, ואין ספק שיבוא על עונשו. וכן להיפך: מי שבטחונו לוקה בחסר למרות שה' יתעלה העלהו למדרגה רמה כזאת, הריהו ראוי לעונש ולחרון אף ה' כמו שנתחייבו דור המדבר, מכוונתם לנסות את ההשגחה...".

גם במקרה שהוכרע כי עלינו לבצע השתדלות, יש לזכור כי אין הדבר מחייב אותנו להצליח, אלא מאחר שעשינו את שלנו - הרי שמעתה ואילך סרה לחלוטין האחריות מעל כתפינו, ועלינו להותיר לבעל הבירה לעשות את הטוב בעיניו. אכן, עיקר הקושי האמוני בעשיית ההשתדלות, הוא לכוון את המחשבה לכך שלא השתדלותנו היא הנושאת פרי, אלא ה' היושב בשמים הוא המכוון ומדריך את צעדינו. הנה כי כן גם כאשר מבצעים אנו את ההשתדלות המוטלת עלינו, חובה לזכור כי הקב"ה אינו זקוק ל'עזרה' שלנו כדי לגלגל את הישועה לפתחנו, אלא הוא שולח עזרו מקודש באמצעות ההשתדלות הזו.