השקר הוא מידה מגונה, שלא רק שהתורה אסרה אותו עלינו אלא ציותה אותנו להתרחק ממנו ככתוב: "מדבר שקר תרחק" (שמות כג ז) ודוד המלך אמר (תהלים קיט קסג): "שקר שנאתי ואתעבה, תורתך אהבתי", ושלמה בנו בספר משלי (יב כב) כתב: "תועבת ה' שפתי שקר".

ומפני חומרת השקר אמרו חז"ל (סנהדרין קנ א): "ארבע כיתות אין מקבלות פני שכינה (ואחת מהן היא) כת שקרנים" ולומדים זאת מהכתוב: "דובר שקרים לא יכון לנגד עיני". והנה עם כל חומרתו של השקר אמרו חז"ל (במדב"ר פרשה יא): "גדול השלום שהקב"ה שינה בדבר מפני השלום שנאמר (בראשית יח) 'האף אמנם אלד ואני זקנתי'. גדול שלום ששינה המלאך שדיבר עם מנוח מפני השלום, שלאשה אמר (שופטים יג) 'הנה נא את עקרה ולא ילדת' ולא ספר דבר זה למנוח", ההיתר לשנות מפני השלום נותן לשקר לגיטימציה בתנאים מסוימים. המדרש מביא שתי דוגמאות, הראשונה אצל שרה שמפני השלום נאמר דבר שאינו נכון, והשנייה אצל מנוח שלא נאמר בה שקר אלא שמותר לא לומר את כל האמת.

המגיד מדובנא מסביר שגם במקום הראוי לשנות מפני השלום אין הכוונה שמותר לומר שקר ממש, אלא הכוונה היא שמותר לאדם לנסח את דבריו כך שאפשר יהיה להבין אותם בשני אופנים, גם אם השומע יטעה לשמוע את הרצוי בעיניו, בעוד האומר התכוון לכוונה אחרת. והוא מביא לכך שתי דוגמאות: האחת אצל אברהם אבינו, שאמר לבני חת: "גר ותושב אנכי עמכם", בעוד אברהם התכוון "שאני הוא התושב ואתם הגרים בארץ", והם הבינו מדבריו ההיפך "שהם התושבים ואברהם הוא הגר בארץ".

הדוגמא השנייה היא אצל שמואל שאמר לשאול: "קורע ה' את ממלכות ישראל מעליך היום, ונתנה לרעך הטוב ממך" (שמ"א טו כח). שאול הבין מדברי שמואל ש"הטוב ממך" הכוונה היא "הטוב בעיניך" בעיניו של שאול, שהמלוכה אמנם תינטל ממך אבל אתה תבחר את הטוב בעיניך, שלפי שאול הוא בנו יונתן. בעוד שמואל באומרו "הטוב ממך" כוונתו היתה "למי שהוא טוב יותר ממך", שהוא דוד. 

בדרך כזו רואה רש"י את התנהלותו של יעקב בעת שבא לקבל את הברכות מיצחק, שיעקב אומר אמירה המשתמעת לשני מובנים, שעל השאלה: מי אתה? משיב יעקב: "אנכי עשו בכורך", שעל פניו זה שקר וכך הבין זאת יצחק, אבל יעקב התכוון לומר: "אנכי המביא לך, ועשו הוא בכורך" (רש"י), כך שיעקב לא שיקר ויצחק הוא שהתעה את עצמו.

אבל גם אם נאמר שמעשה יעקב היה שקר גמור, גם אז הוא נהג כדין. כי הכלל: "משנים מפני השלום" בא ללמדנו שיש בחיים ערכים או מצבים שהם מעל חובת אמירת האמת, בעלי המוסר היו משתמשים בסיפור על אדם שרוצחים בקשו להמיתו והוא נמלט לביתו של חסיד שלא אמר שקר מימיו, וכשהרוצחים שאלו אותו אם פלוני מסתתר בביתו, הוא לא יכול לשקר ואמר את האמת וגרם לרציחתו של החף מפשע.

העיקרון הזה שלא בכל מקרה יש לומר אמת, חל גם על פשעים קטנים מרצח, כמו למשל כשבאים לעקור אדם מנחלתו ולהרוס את ביתו ומונעים במחסומים מ"נשמות טובות" לבא ולסייע לו, נראה שמותר להשתמש בשקר כדי למנוע את הפשע.

בדילמה כזו עמדה רבקה אמנו כשראתה שיצחק בטעותו עומד לעשות מעשה שישפיע לרעה על עתיד האנושות כולה כשהברכה תעבור מיעקב לעשו, והיא הכריעה שבמצב כזה "משנים מפני השלום", ועל כן ציוותה על בנה יעקב שילך וייטול במרמה את הברכות מאביו. כך שגם אם היה ממש שקר במעשהו של יעקב אין בדבר עבירה, כי מותר לשקר על מנת למנוע עוולות גדולות יותר.