הפרוייקט המצליח הבא של בית"ר ירושלים? במאי 2019, זכתה בני יהודה בגביע המדינה בכדורגל בפעם הרביעית בתולדותיה ובפעם השניה בתוך שלוש שנים. היה זה כשעל הקווים של הקבוצה משכונת התקווה עמד יוסי אבוקסיס ובהתקפה שיחקו ירדן שועה ויובל אשכנזי.
שבוע וחצי אחרי שהניפו גביע פעם נוספת ביחד, מתאחדים היום (חמישי) המאמן יוסי אבוקסיס וירדן שועה עם יובל אשכנזי, כאשר זה חתם היום לחוזה בקבוצה הצהובה-שחורה מהבירה.
אל בני יהודה הגיע אשכנזי מקבוצת כפר שלם מליגה א' והיה לסנסציה גדולה, כאשר הרשים במדי הכתומים משכונת התקווה ואף כבש את השער המכריע בדו-קרב הפנדלים מול מכבי נתניה בגמר הגביע ההוא. אחרי 2 עונות בלבד עבר אשכנזי למכבי חיפה במה שנדמה היה כמו המעבר בדרך לקריירת משחק אדירה. מאז חלה התדרדרות ביכולת של אשכנזי שעבר בהמשך למכבי נתניה ובני סכנין במדיה מיעט לשחק בחצי העונה האחרונה.
כעת, כשהוא כבר בן 31, מגיע אשכנזי לבירה ומתאחד עם אבוקסיס ושועה, בדרך חזרה אולי לימים הטובים כמו פעם.
למעשה, אשכנזי הוא הרכש הראשון של מחזיקת הגביע הטריה לקראת העונה הבאה, כאשר לפניו האריכו חוזיהם בקבוצה השוער מיגל סילבה הפורטוגלי וגרגורי מורוזוב המגן האוקראיני.
לאחר החתימה בבית"ר, אמר אשכנזי: “בית”ר ירושלים זאת הגשמת חלום עבורי, תמיד רציתי לשחק במועדון הזה. אני מבטיח לתת את הכל כדי לשמח את המועדון והאוהדים ורק מחכה לרגע שאעלה על הדשא בצהוב שחור. יאללה בית”ר!”.