בגיל 71 וכשהוא מחזיק ב-6 אליפויות בליגת העל הישראלית, דרור קשטן, מבכירי מאמני ישראל בכל הזמנים, עשוי לשוב להפועל תל אביב, בפעם החמישית.
כזכור, כבר בתחילת עונת 2015/16, הוחלט בהפועל תל אביב לפטר את צוות האימון הספרדי בראשות סזאר מנדיונדו, זאת בשל אכזבה גדולה ביכולת הקבוצה ובשיטות האימון של הספרדי.
בהפועל השקיעו העונה כספים רבים ושם לא רצו לראות את הקבוצה נופלת משבוע לשבוע, על אף הכסף הרב שהזרימו לקבוצה והחליטו להיפטר מהמאמן הספרדי. למצוא מאמן חדש עבורם זה כבר היה סיפור אחר לגמרי.
וואליד באדיר המשמש כעוזר מאמן, מונה למאמן זמני עד שימצאו מאמן ראשי, והקבוצה עצמה המשיכה לקרוס ולהתדרדר. בהפועל רק קיוו לעבור את הדרבי התל אביבי הראשון לעונה בשלום, ובמקביל לכישלון הנבחרת הישראלית בכדורגל והתפטרותו של אלי גוטמן מאימונה, הוחלט לנסות ולהחזיר את המאמן המוערך, זה שהיה אחראי על ההצלחה האחרונה והגדולה של התל אביבים האדומים, בליגה ובאירופה.
מיד לאחר הדרבי התל אביבי, בו הפסידו האדומים למכבי היריבה העירונית, התקיימה שיחה בין הבעלים אמיר כבירי לגוטמן, במהלכה אמר גוטמן כי אינו מוכן להתחייב עדיין לחזור ולאמן את הקבוצה האדומה, ובצר להם החליטו בהפועל תל אביב לפנות אל דרור קשטן.
גם קשטן סחף את האדומים מתל אביב להצלחה גדולה בליגה ובאירופה, כשבנוסף להפועל קשטן עשה זאת גם עם הפועל כבר סבא, בית"ר ירושלים ומכבי ת"א.
עד לפני שלוש שנים אימן קשטן בהפועל תל אביב ובני יהודה, ובהנהלת האדומים הרוחשים לקשטן כבוד רב, מקווים כי זה יוכל להוציא את הקבוצה מהבוץ אליו נקלעה. האם בגיל 71 קשטן עוד יכול לחזור ולעזור?