בתחילת פרשת ואתחנן משה רבנו מפיל תחינתו לפני ה' שיאפשר לו להיכנס לארץ ישראל, לראות את 'ההר הטוב הזה והלבנון'. רש"י במקום מסביר שהמילה 'ואתחנן' נגזרת מהמילים 'מתנת חינם'. רוצה לומר, תחנונים זו עמדה נפשית של ענווה העומדת לפני ה' ומבינה כי הכל ממנו יתברך ולא מאתנו. ישנו קשר מהותי בין התחנונים והענווה ובין הבקשה להיכנס לארץ. פרדוכסאלית דווקא העיסוק בדברים רוחניים יכול לגרום לאדם לגאווה. המחשבה שהינו עוסק בתכנים עליונים מביאה לתחושת 'ואחסרהו מעט מאלוהים' וממילא לסכנה שהאדם לא יכיר את מקומו. לעומת זאת, העיסוק בדברים ארציים, להופעת דבר ה' במערכות החברה והיומיום הוא זה שיש לו זיקה ישירה לענווה.
המילה 'חנם' שהזכרנו קודם, יש לה משמעות נוספת. בחילוף אותיות זו המילה 'נחם'. וזו ההפטרה שקורים לאחר ט באב - נחמו נחמו עמי. כאשר אדם הינו בעל גאווה הוא מתקשה להתנחם. כאשר אדם מייחס חשיבות לנפח החיצוני של המציאות, קשה לו להשלים עם חורבן וכישלון. מבחינת המציאות הגלויה הרי הדברים מצויים עדיין בשבר, ואם כן כיצד יתנחם?
דווקא מידת הענווה מאפשרת את הנחמה. מדידת המציאות לא מצדדיה החיצוניים אלא מפנימיותה, מים דרך נחמה - ההבנה שלמרות שהצד הגלוי מצוי בשבר, הרי הצד הפנימי הולך ומתקן, הולך ומתנחם.