לדיון בעניין תפילין וציצית בתשעה באב אין זכר בשני בתלמודים. המקור הקדום ביותר לכך הוא תשובת רב ששנא גאון (בבל, המאה ה-7), מראשוני הגאונים בישיבת סורא, שדחה את המנהג להימנע מהנחת תפילין, משום שתשעה באב אינו חמור משבעת ימי האבלות שבהם (מלבד ביום הראשון) נוהגים להניח תפילין.
יחד עם זאת, עצם ההידרשות לשאלה עשויה ללמד על קולות אחרים שהחלו להישמע במרחב. ואכן, בראשית תקופת הראשונים כבר אפשר למצוא מגוון של חכמים שנהגו להימנע מהנחת תפילין בתשעה באב.
אחד מהם הוא מהר"ם מרוטנבורג, שמתוך השוואה לדיני אבלות הגיע למסקנה שונה: "נראה דבתשעה באב נמי אין להניח תפילין, כמו ביום ראשון דאבל, שאין יום מר יותר ממנו יום קבוע לבכיה לדורות". יכול להיות שההחמרה בדין תפילין נובעת מכך שאיסור הנחת תפילין נובע מחוסר-הכבוד שבהנחתם בשעה שהאבל מתגולל בצערו. וגם אם תשעה באב אינו חמור כמו יום ראשון של אבלות, ההתנהגות שלנו במהלכו כוללת קינות ומספד ואין זה לכבודם של התפילין.
אבל אצל רבים מראשוני אשכנז, כגון בעל ספר הרוקח, מקור המנהג שונה לחלוטין: "שחרית תשעה באב אין נופלין על פניהם על שם 'סכות בענן לך מעבור תפלה'. תשעה באב אין מתעטפין על שם 'בצע אמרתו', ולא תפילין על שם 'השליך משמים ארץ תפארת ישראל'".
ההימנעות מהנחת תפילין היא חלק מתוך סדרה של הימנעויות אשר אינן נובעות מתוך דיני אבלות אלא מגיבות למציאות רוחנית מסוימת המתגלה בתשעה באב. העולם הרוחני של החורבן איננו הולם את העולם שאותו מבטאות התפילין. כפי שהתפילה היא חסרת טעם כאשר "סכות בענן לך", כך התפילין שמבטאות את תפארתם של ישראל חוטאות לאמת כאשר גלה כבוד מישראל.
לפי קריאה זו, הסרת התפילין מבטאת השלמה עם הפעולה האלוהית וקבלה שלה. אולי אף מעין הזדהות עם הקב"ה, כאשר אנו נמנעים מלעטות סמל של פאר כאשר הוא, כביכול, בגדיו קרועים. אך אפשר גם לראות את הדברים באור אחר, כפי שכתב הרב אברהם חיים שור (גליציה, נפטר 1632):
"נראה לפרש לפי שגם הקדוש ברוך הוא מניח תפילין כמונו. וענין תפילין שלו יתברך הוא כשם שאנחנו מניחין תפילין נגד הלב ומוח כדי שנזכור תמיד באהבתו ויחודו, ככה גם הוא יתברך כביכול מניח תפילין באלו מקומות שיזכור תמיד באהבתינו ושאנחנו עמו עם אחד. ובזמן חורבן הבית נתפרדה החבילה כביכול, כאלו התיר קשר תפילין שלו יתברך ולא הניח תפילין להעלות זכרוננו לפניו לטובה".
קשר התפילין הוא קשר הדדי בין עם ישראל לאלוהיו. החורבן הוא ביטוי להסרת התפילין מצדו של הקדוש ברוך הוא. משעה שהקדוש ברוך הוא מסיר את דמות דיוקנו של יעקב מעל כסאו, ישראל מתירים אף הם את קשר התפילין, ומבקשים לומר, לו כביכול, שהקשר אינו יכול להתקיים באופן חד צדדי.
מתוך הבנה זו אפשר לבאר מנהג יוצא דופן שהובא בדברי הרמב"ם: "מקצת החכמים נוהגין שלא להניח בו תפילין בראש". מה פשר מנהגם של מקצת החכמים? מהו הבסיס לחלק בין תפילין של יד לתפילין של ראש?
ההבחנה הבסיסית בין שני חלקי מצוות התפילין היא הכתובת שאליה פונים התפילין. בשעה שהתפילין של ראש מונחים "על גובה שבראש" וצריכים להיות גלויים לעיני המתבוננים, הרי שתפילין של יד מונחים בצורה נסתרת ולא נראים כלפי חוץ, "והיה לך לאות, לך לאות - ולא לאחרים לאות".ממילא, ההסבר הפשוט של ההבחנה שעושה הרמב"ם הוא שבתשעה באב מניחים תפילין בסתר אך לא בגלוי.
אפשר להציע פירוש אחר מתוך התבוננות בתפקיד המהותי של תפילין של ראש. ההנחה שלהן בפרהסיא איננה עניין טכני, אלא משקפת את הפעולה שלהן בעולם, כפי שנאמר בגמרא במסכת ברכות (ו ע"א): "מנין שהתפילין עוז הם לישראל - דכתיב: וראו כל עמי הארץ כי שם ה' נקרא עליך ויראו ממך, ותניא, רבי אליעזר הגדול אומר: אלו תפילין שבראש".
התפילין מבטאים את העוז והגבורה של ישראל, שם ה' שנקרא עלינו ומטיל מורא על אויבינו. ממילא, כאשר הושלכה משמים ארץ תפארת ישראל, ובאו בה פריצים וחיללוה, שוב אין מקום לתפילין שבראש אשר לא ממלאות נאמנה את תפקידן. זאת בניגוד לתפילין של יד, המשקפות את המחויבות האישית של האדם לא-לוהיו. מחויבות שלא נפגמה עם החורבן כמלוא הנימה.
אפשר להתעמק יותר בהבחנה זו מתוך נקודת המבט שהוצעה לעיל, שלפיה הסרת התפילין למטה מהדהדת את הסרת התפילין של מעלה, שבאמצעותן זוכר הקב"ה את ישראל. ההבחנה בין שני חלקי המצווה מבטאת את ההכרה בכך שגם בשעת החורבן הוסרו רק התפילין של ראש, הביטוי החיצוני והגלוי-לעין של ההשגחה האלוהית. בשעה שהתפילין של יד, של מטה כמו של מעלה, לעולם לא יוסרו. "שימני כחותם על לבך, כחותם על זרועך".
רבי מאיר בר יקותיאל מרוטנבורג, מחבר 'הגהות מיימוניות', היה מתלמידיו הקרובים של מהר"ם מרוטנבורג. בספרו (על הלכות תעניות ה, יא) הוא מביא את דברי מהר"ם, שאין להניח תפילין בתשעה באב, ומוסיף: "אמנם ראיתיו מניח תפילין מן המנחה ולמעלה". עדות זו הפכה עם הדורות למנהג רווח, שנפסק גם בשולחן ערוך (או"ח תקנה, א): "נוהגים שלא להניח תפילין בתשעה באב שחרית, ולא טלית, ובמנחה מניחים ציצית ותפילין, ומברכים עליהם".
מדוע מניחים תפילין אחרי חצות היום למרות שרוב דיני תשעה באב עדיין בתוקפם? חצות היום הוא רגע מאד מיוחד. רגע שבו מצד אחד החורבן מגיע אל שיאו עם הצתת האש במקדש, ומאידך הוא גם מגיע למיצוי, לכילוי של הזעם האלוהי על העצים והאבנים, שמתוכו יכול להתחיל להיברא מחדש אורו של משיח. אם נשתמש במונחים מעולם האפידימיולוגיה, שצברו פופולריות בתקופת מגיפת הקורונה, חצות היום מייצג את הרגע שבו מדדי ההתפשטות של המגיפה כבר צנחו, אך התחלואה עצמה עוד תמשיך לגבות קרבנות רבים, אפילו יותר מן המספר שגבתה בשלבים הראשונים.
כאשר ישראל בוחרים לציין את הרגע הזה בהנחת התפילין הם מבקשים להקדים את שיקום הקשר הרוחני לשיקום הבניין הפיזי. וגם כשההשלכות החיצוניות של החורבן רק מתחילות להתברר, והן עתידות ללוות את האומה עוד מאות בשנים, במישור הפנימי כבר חל המהפך ושני הכרובים מעורים זה בזה ופניהם איש אל אחיו.