1. ראשית יש להקדים שיש סוגים שונים של מדרש: מדרש רבה, אגדתות בגמרא, ילקוט שמעוני, ספר הישר, זוהר. לכל מדרש יש סגנון שונה ומתודולוגיה קצת (או הרבה שונה) וגם הרבה מן המשותף כי בסוף הכל ניתנו מרועה אחד.
באופן כללי הרוב המוחלט של המדרשים נשענים על רמזים, קרובים או רחוקים, בפסוקים, דרך אימוץ של "מידות שהתורה נדרשת בהן" (לאו דווקא י"ג המידות של ר' ישמעאל), למשל "אתין גמין אכין רקין", סמיכויות (גם הרחוקות ביותר: למשל, הסמיכות של אברהם לנמרוד, כבסיס למדרש על כך שאברהם התחבא מפני נמרוד במערה כו'), אולטרה־פשט (למשל: "מי העיר ממזרח צדק", שכשנולד אברהם זרח כוכב וראו האמגושים שהכוכב עתיד לבלוע ארבע מלכויות כו' כו', או האבנים שהתאחדו לאבן אחת).
לפעמים המדרש מתבסס על פסוק אבל הפרשנות שהוא מציע חורגת מהמידע שאפשר לדלות באופן ישיר (או עקיף) מהסיפור, דוגמה לכך היא המדרש על הסיבה למריבת קין והבל (בגלל מקום המקדש, בגלל רכוש, בגלל זוגיות), בדרך של "הלבשת" רעיון כללי על סיפור.
כאמור, יש מדרשים שנצמדים יותר לפשט, יש מדרשים יותר "פנטסטיים", למשל המדרש עם האבן המיוחדת של אברהם שכל מי שהיה מסתכל בה היה נרפא, אבל לדעתי קשה מאוד למצוא מדרש שאינו מוכל בתוך הפסוקים עצמם, לי אישית לא עולה כרגע לראש. המדרש עם האבן המרפאת, לדעתי, עולה מתוך קריאת הסיפור דרך מוטיבים אלכימיים, למשל מה שאברהם היה כבד בכסף ובזהב, כלומר הייתה לו היכולת ליצור זהב, הסימן לכך שעם ישראל יירש את ארץ ישראל הוא הירידה למצרים, מצרים היא ארץ חם ובכך מסמלת את הניגרדו, ה"שחור", מלאה בכשפים ובזימה כו' כלומר זה סמל ללא־מודע, לשכבות האפלות של הנפש, היא גם נקראת כור הברזל, והסימן הוא שעם ישראל ייכנס לשם ויצא ברכוש גדול, מה הקשר בין הרכוש לבין ירושת ארץ ישראל, גם איך אפשר לתת סימן למאורע עתידי בכך שיקרה מאורע עתידי נוסף, סימנך סימנא צריך, אלא הרעיון הוא שמי שרוצה לירש את ארץ ישראל, השלמות, עליו לרדת להתמודד עם הצדדים האפלים של עצמו, לעשות את העבודה הקשה הזאת, ולהוציא משם בסוף אוצרות "ונתתי לך אוצרות חשך ומטמני מסתרים", הסימן הוא שמי שמוכן לרדת לתהליך הזה בסוף יגיע לשלמות, בניגוד לעשו שנשאר על הר שעיר (סימן לגאווה, לא מוכן לרדת מההר שלו), לכן גם מן־הסתם הייתה לאברהם אבן הפילוסופים שיכולה לרפא את כל המסתכל בה כו' כו' כו'.
3. ברור שהמדרש לא בא ללמד היסטוריה כשם שהתורה לא באה ללמד היסטוריה. המדרש הוא קריאה מעמיקה של התורה שמסתייעת במסורות פרשניות, מתודולוגיות מסורתיות, לפעמים פנטזיה וסימבוליקה, כדי להעביר איזשהו מסר. למיטב ידיעתי ספרות המדרש קשורה לדרשות הנאמרות בציבור (סרמון), כלומר סיפור עם מוסר השכל, אם כי, יש גם מדרשי פליאה אזוטריים, או כאלה שמצריכים הרבה מאמץ כדי להבין למה הם מתכוונים באמת.
ניקח למשל את המדרש שעם כל שבט ושבט נולדה תאומתו. כעובדה היסטורית, זה חסר־משמעות, מכיוון שאנחנו לא יודעים את השמות שלהן, ולא ניתקל עוד בעלילותיהן בהמשך התורה או המדרש. אלא שאם להיכנס לסימבוליקה, אפשר לתפוס את השבטים כסמלים (יששכר מסמל את המדע, אשר את העבודה החלקאית, זבולון את המסחר, וכן הלאה), והמסר הוא שלכל תכונה (יצירתיות, שלטון, דת) יש פן גברי ופן נשי. השלמות של יעקב הולידה את ב' הפנים של התכונות האלה.
לכן יש המון מה ללמוד מהמדרש, גם ממדרשים שלא נראים כל־כך מעניינים, או מדרשים מאוד פנטסטיים. בסופו־של־דבר זה קורפוס שמגלם בתוכו את החכמה המוסרית של עם ישראל, את דרכי הלימוד העתיקות, את הסיפורים המכוננים, מיתוסים אוראליים, יש לזה ערך עצום בדיוק כמו הספרים משלי או קהלת רק בסגנון אחר.
לגבי הקאנוניות של המדרש ובכן תלוי מה זה קאנוניות. אם הכוונה שנצמדים באופן דוגמטי לכל מה שכתוב במדרש אז לאו דווקא, יש הרבה מדרשים סותרים, המדרש לא נכתב ולא נערך (וגם לא תוכנן) להיות קורפוס הלכתי מחייב כמו הגמרא למשל. יש ראשונים וגם אחרונים שהתייחסו לסוגיה, עם המסקנה שאין צורך לקבל את המדרש באופן מוחלט ודוגמטי אלא בעיקר להסתכל מה אפשר ללמוד ממנו, לאמץ דרכי חשיבה, כו'. כך למשל בפרשנות המקרא ראשונים יכולים לחלוק על המדרש לטובת היצמדות לפשט, וגם אחרונים יכולים לחלוק על ראשונים. אבל המחלוקת אין מהותה לסתור את המדרש אלא לתת לצורך העניין קריאה קוהרנטית של פשט המקרא. המדרש נשאר במקומו בתור סיפור עם מוסר השכל או קובץ סיפורים שאם ללמוד את כולו אפשר להוציא ממנו עקרונות מנחים.
צריך גם להבין שהמדרש נלמד בתור תורה שבעל־פה. זאת אומרת שהרב היה יושב ומרצה לתלמידים, או לחילופין, רבנים היו מתדיינים ביניהם, או שרב היה מספר לתלמיד. זאת אומרת שהתוכן, במקורו, היה תלוי בקונטקסט: קונטקסט תרבותי, פוליטי, כמובן גם קונטקסט חברתי וכן הלאה. יש מדרשים מאוד "מוזרים" או אזוטריים שאמנם מצאו את דרכם לקורפוסים השונים כמו מדרש רבה אבל לא בהכרח הייתה הכוונה שתלמיד צעיר יקרא אותם, או שיקרא אותם בלי הקדמות נדרשות. כשהייתי צעיר, תמהתי מאוד על המדרש שיעקב נעל את דינה בתיבה כו'. אבל כשבגרתי והבנתי את הסימבוליקה השונה והמשונה הכרוכה בזה, המדרש לא כל־כך קשה, ועדיף היה אם הייתי נחשף אליו בשלב מאוחר יותר, אלא שאין לנו הפילטר של התורה שבעל־פה.