שאלה מרכזית בהלכות ישוב הארץ היא, מהו הגדר המדויק של המצווה. האם עיקרה הוא שמקום המגורים הקבוע יהיה בארץ, אבל אין חובה על יהודי להיות בארץ בכל שעה ושעה. או שעיקר המצווה הוא שאדם יחיה תמיד בארץ, ובכל רגע ורגע ישנה מצווה שישהה בארץ. בהגדרה ההלכתית הזו תלויה השאלה האם מותר לצאת מהארץ לשם טיול קצר בחוץ לארץ.
על פי התלמוד במסכת עבודה זרה (יג, א) פסק הרמב"ם (הל' מלכים ה, ט), שאסור לצאת מארץ ישראל לחוצה לארץ לעולם. אולם לצורך שלושה דברים התירו לצאת, בשביל לימוד תורה, נישואין ומסחר. וכל זה בתנאי שיסיים את ענייניו בחוץ לארץ ויחזור לארץ, אבל לשכון בחוץ לארץ בקביעות אסור. ואם ישנו רעב כבד בארץ, מותר לצאת לחוץ לארץ לזמן ארוך. ואפילו במצב של רעב כבד, מידת חסידות להישאר בארץ. וכן נהגו רבים מגדולי ישראל, וכפי שציווה ה' ליצחק אבינו ע"ה בעת שהיה רעב: "שְׁכֹן בָּאָרֶץ" (בראשית כו, ב).
אם כן יוצא שישנן שתי דרגות במצוות הישיבה בארץ. האחת היא הישיבה הקבועה, דהיינו קביעת מקום המגורים, ולגביה רק כאשר ישנו רעב קשה בארץ, עד שבלתי אפשרי להתקיים בה, רק אז מותר לו לאדם לקבוע את ביתו בחוץ לארץ, אולם ללא כן, מצווה עליו לקבוע את ביתו בארץ ישראל. וכיום ברוך ה', אין רעב כבד בארץ, ולכן אסור לרדת מהארץ לשם השתקעות.
והדרגה השניה היא השהייה בארץ, שאין לבטלה בחינם. אולם מותר לצאת לחוץ לארץ לזמן מוגבל לצורך מסחר ופרנסה. וכן מי שלא הצליח למצוא אשה בארץ, מותר לו לצאת לחוץ לארץ כדי למצוא בת זוג ולעלות אח"כ לארץ. וכן מי שרוצה ללמוד דווקא אצל רב מסוים בחוץ לארץ, מותר לו לצאת וללמוד אצלו, ובתנאי שיתכנן אח"כ לחזור. אמנם בתקופה האחרונה רובם הגדול של תלמידי החכמים גרים בארץ, ולכן אין כמעט סיבה לצאת לחוץ לארץ כדי ללמוד שם תורה. אולם מצוי מאוד שמבקשים מרבנים ומחנכים מהארץ לצאת לחוץ לארץ כדי ללמד שם תורה ולחנך לעלייה לארץ, וזה מותר ומצווה. וגם לצורך רפואה מותר לצאת מהארץ. וכן מותר לצאת לתקופה קצרה לצורך כיבוד הורים.
אבל לצאת לטיול לחוץ לארץ, לדעת רבים אסור, שכן למדנו שרק לצורך גדול, כלימוד תורה, פרנסה ונישואין, התירו, ולא לצורך טיול (כך משמע ממשפט כהן קמז, וכ"כ ביחו"ד ה, נז).
אמנם נראה שאפשר ללמד זכות על היוצאים לטיול לחו"ל, שאם היציאה לזמן קצר, כגון שהיא למשך זמן של פחות מחודש, והיוצא קונה לעצמו 'כרטיס-חזור', הרי שיציאה זו שונה בתכלית מהיציאה שעליה דובר בתלמוד וברמב"ם. באותם הימים היוצא לחוץ לארץ היה יוצא לזמן ארוך, שכן הדרך עצמה ארכה חודשים, וממילא מי שכבר יצא לחוץ לארץ היה יוצא לשהייה ממושכת, ואף היה חשש מסוים שמא בסוף לא יחזור לארץ.
וכן הסיבות שלמענן התירו חכמים לצאת מהארץ, דורשות יציאה לזמן ממושך של שנה ואף יותר. שכן היוצא לשאת אשה היה צריך למצוא כלה, להתקשר עמה ולהתחתן. וכן היוצא ללמוד תורה, היה צריך לשבת לפני רבו חודשים רבים, ובדרך כלל כמה שנים.
ואפשר לומר לפי זה, שכל הדיון בתלמוד היה על יציאה ממושכת, שבה האדם קבע את מקומו לזמן משמעותי בחוץ לארץ. ואף היה חשש שמא ישתקע שם ולא יחזור לארץ. אבל על יציאה לזמן קצר ביותר לא דיברו ואין בה איסור. כי אין חובה להיות בכל רגע ורגע בארץ ישראל. ולכן יציאה לטיול קצר של פחות מחודש, כאשר קונים מראש את כרטיס החזרה - אינה אסורה. ובמיוחד כאשר מתווספת לטיול איזה מגמה של מצווה, כגון להיפגש עם יהודים בגולה ולקשרם ליהדות ולארץ, או כדי להחכים בראיית אנשים ומראות שונים.
ומכל מקום אף אם נאמר שאין איסור לצאת מהארץ לזמן קצר, בוודאי מעלה גדולה להישאר תמיד בארץ, שכל רגע ורגע שיהודי נמצא בארץ ישראל יש בידו מצווה של ישיבה בארץ. ועיקר מעלת המצוות כשמקיימים אותן בארץ, נמצא שהיוצא מהארץ מאבד במשך זמן שהייתו בחוץ לארץ חלק משמעותי ממעלת המצוות ושכרן, ועל כן טוב להיות תמיד בארץ.
.
