תולדותיו
שמעון בר גיורא נולד בעיר גרש, שמקומה המדויק אינו ברור. שמו מעיד על היותו בן לגר (יש המעריכים שזו הייתה השמצה סתם, שהודבקה לו בידי מתנגדיו). עיקר הידוע לנו עליו לקוח מכתבי יוסף בן מתתיהו, ומאחר שזה כותב עליו בטינה אישית ממש, ייתכן שהדברים מוטים.
פעולתו בדרום הארץ
שמעון היה שותף לניצחון בקרב ליד חומות ירושלים אל מול אנשיו של נציב סוריה קסטיוס גלוס אשר עלו לשים מצור על העיר. עת נהדפו היהודים שיצאו מירושלים בחזרה אל החומות על ידי אנשי גלוס, הסתערו אנשי בר גיורא באומץ על הרומאים מאחור.
בסיסו היה בחבל עקרבתא ומשם עשה פשיטות ומעשי שוד כנגד בעלי הממון. הפעילות נגדו שיזם חנן הכהן הגדול מירושלים אילצה אותו לעבור אל מצדה ולחבור לסיקריים בפיקודו של אלעזר בן יאיר. בתחילה הללו חשדו בו, אך מאוחר יותר ראו שהוא יכול להיות להם בעל ברית נאמן.
כעבור זמן, משלא הסתפק בפעילותם המקומית של אנשי אלעזר בן יאיר, עבר לאזור הר חברון. הוא רקם קשרים עם אחד מראשי האדומים, שהביא למסירת ארצו בידיו (יש הרואים את האדומים כיהודים דרומיים שבעבר היה עליהם שלטון אדומי, ולא כאדומים ממש). שמעון שחרר עבדים, סייע לעניים והתנכל לעשירים שאותם שדד. על השפעתו אז כותב יוסף בן מתתיהו:
- "ומיום ליום הלך מספר אנשיו הלוך וגדול... וכבר נתן את פחדו על הערים, וגם רבים מגדולי העם ראו כי עצמה ידו והוא עושה חיל בכל דרכיו, ונפתו ללכת אחריו. וחילו לא היה עוד אספסוף עבדים ושודדים לבד, כי נמצאו בקרבו גם אזרחים רבים, אשר שמרו את פקודותיו כדבר מלך שליט".
על עוצמת הכריזמה שלו יעידו דבריו של יוסף בן מתתיהו כי חייליו היו נכונים לאבד עצמם לדעת אם יורה להם.
במהלך אותה תקופה ניסה להצטרף למאבק על ירושלים. בתחילה קנאי ירושלים בראשות יוחנן מגוש חלב קמו עליו למלחמה והרחיקו אותו, הגם שהוא היכה בהם וגרם להם להרוגים רבים. אחר כך, כשחטפו הללו את אשתו, הגיב במסע נקמה אכזרי באזור העיר. כפי שמתאר יוסף בן מתתיהו:"אף תפש רבים וקצץ את ידיהם ושלח אותם העירה". המעשה היה כה מטיל אימה שהקנאים נכנעו ושחררו את אשתו.
לכאורה הייתה האידיאולוגיה של יוחנן ושל שמעון בר גיורא זהה, ואין זה ברור לגמרי מדוע רחשו משטמה כה גדולה איש לרעהו. כל אחד מהם רצה לעצמו את שלטון היחיד על היהודים, אך ייתכן שהיה מעורב בדברים גם רובד רעיוני. אולי לסוציאליזם המובהק והמהפכני של שמעון התנגד יוחנן, כפי שמשער יוסף קלוזנר. נראה שמשנת שמעון הייתה דומה לאידיאולוגיה של הסיקריים, ואף מסתבר שרבים מאנשי פלג זה חברו אליו, שהרי לא כולם שכנו במצדה.
כניסתו לירושלים
השתלטותו של שמעון בשנת 69 על ירושלים באה תודות לאכזריותו היתרה של יריבו יוחנן. זו קוממה עליו את אנשי צבאו שלו. אלו מביניהם ממוצא אדומי התאגדו ופתחו את השער לשמעון. גם פליטים אחרים שברחו מפני יוחנן ביקשו משמעון שייכנס לעיר. חילו הגדול שמנה עשרות אלפים שעט פנימה, אך היה בעמדת נחיתות מול אנשי יוחנן ששלטו על המקומות הגבוהים בהר הבית. במהלך המאבקים הפנימיים, שבהם היה מעורב גם פלג שלישי בראשות אלעזר בן שמעון, נשרפו כנראה אוצרות התבואה של העיר.
תקופה זו הייתה תקופה של שלטון אימה, ואלו שהיו מתונים או שנחשדו למתונים נרצחו. יוסף בן מתתיהו מספר שכאשר אחד הנכבדים הכהנים שהוחלט להוציאו להורג עם בניו ביקש שיומת ראשון, כדי שלא יראה במות יוצאי חלציו, התעקש שמעון דווקא להורגו אחרון. לא רק זאת אלא שמי שהביע אבל פומבי על המתונים הומת גם הוא.
אומנם בסופו של דבר משהתקרב חיילו של טיטוס שיתפו הפלגים היהודים פעולה במערכה על ירושלים. הם חילקו ביניהם את ההגנה על העיר במלחמה עיקשת ונואשת, אך מאמציהם נחלו כישלון, ושתי החומות של ירושלים נפלו. במצב זה פנה יוסף בן מתתיהו בשם טיטוס וביקש מהמורדים להיכנע, אך הם סירבו. זאת למרות הרעב הנורא שנפוץ בעיר.
הלוחמים הסתובבו והחרימו אוכל לעצמם באכזריות נוראית. העשירים ביקשו לערוק ושמועות על כך הספיקו לשמעון וגם ליוחנן כדי להחרים את רכושם. גם מהאדוקים בנאמניו של שמעון היו שהסגירו עצמם לטיטוס.
המפלה
אפילו אחרי נפילת החומה השלישית, כיבוש הר הבית ושריפת בית המקדש הוסיף שמעון בר גיורא להילחם במשך חודש.
כשניסו כמה מאנשי הצבא להתמקח עם הרומאים באותו זמן, ציווה להורגם, אף שגיבור מלחמה היה ביניהם. הוא ויוחנן נותרו במבצרים שהיום נותר להם זכר במגדל דוד.
גם כאשר כבר הייתה המפלה מוחלטת והיה עליו לברוח למנהרה לא הסגיר עצמו שמעון, כפי שעשה בסופו של דבר יוחנן, אלא ניסה תחילה לחפור פתח מילוט. משאזל מזונו אחז בתחבולה נואשת. הוא ניסה לברוח כשהוא לבוש תכריכים. מטרתו הייתה להטיל על ידי הלבוש המוזר אימה על השומרים הרומאים, בתקווה שיחשבו אותו לשד או למת מהלך. טקטיקה זו לא צלחה, והוא נשבה.
ברומא הוצג בתהלוכת הניצחון כראש צבאות האויב. שמו חבל על צווארו וסחבו אותו, תוך שנותנים לו מכות ומלקות. מסע הייסורים הגיע לסיומו במקדש יופיטר, שם הוציאוהו להורג. עם קבלת הידיעה על מותו, הריע ההמון הרומי בצהלה.
יריבו יוחנן נידון לעונש מאסר עולם בלבד, אולי משום שבניגוד לשמעון הצעיר, היה הוא כבר זקן וחולה.