(אני משער, שאת הסיפור על 'מסתכל עליה מהחלון ה' לקחת מהמנהג, כנראה, כמו הסיפור שסבתא שלי סיפרה, שאצלם בבית שלה בהונגריה, בקהילה החסידית, אז אצלם, לפני שהתחתנו, - כך לפחות קרה במקרה אחד, בפעם אחת. אני יכול להניח, שהוא הכיר את המשפחה שלה. וגם ידע פחות או יותר באיזה הקשר מדובר. וגם סביר להניח שממילא הוא לא היה הולך רחוק לחפש מישהי מעיר אחרת. ובכל אופן הוא עמד בחלון של הבית שלו. והיא - אולי היא ומישהי אחרת, שאולי תהיה במקומה - כך שהוא בוחר. והוא מסתכל, בוחר, וכך זוכה לקיים את ההלכה 'אסור לקדש את האישה עד שיראנה')
אבל, אם הוא מסתכל עליה ממהחלון, והיא לא ראתה - לפי הסיפור שלך - זו טעות. כיוון - שהיא לא יודעת שהוא ראה. היא רק מאמינה לו. ואם היא רק מאמינה לו, והוא מקדש אותה על סמך זה - והיא מסכימה לקבל את הקידושין. (אולי הוא שלח אותם עם שליח, או שבכל אופן היא מסתמכת על מה שהוא אומר שהראייה שנתן שהיא לא ראתה - הוא אומר שזה היה הגורם) והרי היא לא ראתה, והיא לא יודעת. ואם כך, היא לא יודעת אם הוא מקיים כהלכתו באופן הראוי את הדין 'אסור לקדש את האישה עד שיראנה'. ואם כן, היא עלולה לעבור ב'לפני עיוור'. ולכן זה לא טוב. וצריך למצוא פיתרון אחר.