שלוש פעמים ניצל הרב חיים דרוקמן זצ"ל ממוות: כאשר ברח מפולין במלחמת העולם השנייה, כשאיחר לספינה שעליה היה אמור לבוא ארצה עם הוריו המאמצים והיא הוטבעה על אנשיה למוות.
בפעם השלישית ניצל הרב דרוקמן מפיגוע ירי כאשר נסע ברכבו לקריית ארבע, השעין את כסאו כדי לנמנם והכדורים חלפו על פניו. הרב לא החזיק ברישיון נהיגה, ובפיגוע נרצח נהגו אפי איובי, תושב כפר דרום.
השב"כ, שחשש שזהו ניסיון התנקשות ברב, העמיד שמירה סמוך לביתו במרכז שפירא למשך מספר חודשים.
"כל אדם צריך לעשות משהו בחייו, ומי שקיבל את חייו במתנה בוודאי ובוודאי מחויב לכך", אמר הרב בעקבות התקרית. "הפעילות החינוכית היא עיקר חיי, והדברים האחרים שעשיתי הם מבחינתי שירות מילואים. אמשיך בה ככל שרק אוכל והקב"ה ייתן לי כוחות".
בשנת 2014 ביקר הרב בישיבת בני עקיבא אורות יהודה באפרת, שוחח עם התלמידים וסיפר להם על ניסיון ההתנקשות בחייו שאירע בסמיכות למקום הישיבה, כשהיה בדרכו לחברון.
הרב סיפר בהתרגשות כי בתחילה לא הבין שאפי (אפרים) איובי הי"ד נהרג והוא המשיך לדבר אליו כי חשב שרק נפצע והרכב המשיך בנסיעה כרגיל באורח פלא, כלשונו. רק כשהרכב נעצר על שפת תהום כששני הגלגלים הקדמיים תלויים באוויר, הבין הרב שנהגו המסור נהרג ושחייו ניצלו בנס ברכב שהיה מנוקב ב-28 כדורים.
גורמי הביטחון שחקרו את האירוע העריכו כי מדובר היה בניסיון התנקשות מכוון בחייו של הרב דרוקמן. הרב סיפר לתלמידים כי מאז בכל שנה הוא מציין את האזכרה לאפרים איובי הי"ד ולאחר מכן עורך סעודת הודיה על הצלתו.