מעבר לקניית פרחים ושוקלדים בצורת לב – תוקן טו' באב במסורת היהודית כזיכרון למספר אירועים: אחד מהפחות ידועים שבהם הוא ש"בוטלו שומרי הגבול בדרך לירושלים" (בבא בתרא קכא, ב).
המלך ירבעם, מי שחתום על הסטארט אפ הראשון להיפרדות ופיצול העם לממלכת ישראל ולממלכת יהודה, ניסה למנוע מנתיניו לעלות לירושלים בכך שהעמיד שומרים בדרך אליה. בשלב מסוים התברר ליורשיו שהעם היהודי – למרות חוסמי הכבישים בדרך – מתעקש לעלות לירושלים, מקום המקדש. לא נותר להם ברירה אלא לבטל את השומרים בתאריך טו' באב ולהכיר בכך שהעם היהודי יישאר תמיד מאוחד באהבתו למסורת היהודית.
לצערנו, לממלכת ישראל דאז זה היה כבר מאוחר מידי והיא התמוססה בהיסטוריה, אבל המסר נשאר לדורות: האהבה לקודש מנצחת.
סיבה יותר ידועה לטו באב היא ש"הותר שבט בנימין לבוא בקהל" (תענית לב, ב). שבט בנימין – שהתפתה לחשוב שהוא מעל החוק ולצאת למלחמת אזרחים – הגיע כמעט להכחדה; יחד עם זאת בטו באב התחתנו בנותיו עם בחורי ישראל, והעם נותר מאוחד ואוהב (ומכאן הגיעה המסורת לציין יום זה גם כ"יום האהבה" לזוגיות ומשפחה).
טו באב הוא יום האהבה – האהבה ליהדות, האהבה לעם ישראל והאהבה למשפחה (ששלושתן הן למעשה אהבה אחת); ושום דבר לא ינצח את האהבות הללו.