העיתונאי ברק רביד מתאר בספרו "השלום של טראמפ" את הפגישה הראשונה שהתקיימה בין שליחו של טראמפ, ג'ייסון גרינבלט, לבין ראש הממשלה הישראלי דאז בנימין נתניהו.
הפגישה עסקה במדיניות הבנייה ביהודה ושומרון ושני הצדדים ביקשו להגיע להבנות בנושא הזה, כאשר נתניהו ביקש לבנות כמה שיותר ונציגו של טראמפ ביקש להקפיא ככל הניתן את ההתיישבות הישראלית.
פגישת נתניהו וגרינבלט התקיימה בירושלים כמה שבועות אחרי הפגישה בין טראמפ לנתניהו. שליחו של טראמפ ביקש להגיע לנוסחה שתכלול מינימום בנייה בהתנחלויות ובצורה שלא תחבל במאמצים לקידום תהליך השלום.
גרינבלט הגיע לפגישה הראשונה חמוש במפות ובעזרים נוספים והבהיר מה בעיקר מפריע לבית הלבן, הוא קרא לזה ''Hill jumping'' (קפיצה בין הגבעות).
ברק רביד מתאר: "כשנתניהו היתמם, פרס גרינבלט על השולחן תצלום אוויר של ההתנחלות איתמר שבעומק הגדה המערבית והצביע על הבתים הפזורים בגבעות שמסביב להתנחלות. 'למה צריך את הפיזור הזה? אתם מנסים לתפוס עוד ועוד שטח וזה לא מקובל', אמר גרינבלט לנתניהו".
אחת ההצעות שהעלה גרינבלט היתה שישראל תפסיק לחלוטין את הבנייה בהתנחלויות 'מבודדות' ותמשיך אותה רק בגושי ההתנחלויות הגדולים שקרובים לקו הירוק. "נתניהו סירב, הוא ניסה למחוק את האבחנה ששורה של ממשלים אמריקאים וממשלות ישראליות - כולל כאלו שבראשותו - עשו בין הגושים שיישארו חלק מישראל לבין ההתנחלויות המבודדות שיפונו בהסכם עתידי", ציין רביד.
"אחרי ארבע פגישות וקרוב לעשר שעות של דיונים לא הושגו הסכמות. ביום חמישי קרוב לחצות אחרי שגרינבלט עזב לשדה התעופה, קרא נתניהו לראש הסגל יואב הורביץ, לסגן מזכיר הממשלה רונן פרץ וליועץ המדיני יונתן שכטר, ביקש שייצאו מיד לוושינגטון להמשיך בשיחות והורה להם לשמור על מידור וחשאיות ולא לעדכן את שאר היועצים בלשכה", כך רביד.